En 1356 Juan II fue hecho prisionero en Poitiers en una nueva derrota a manos de los ingleses en una ridícula batalla y enviado a Londres. En los cuatro años que duró su detención, Juan hizo una vida disoluta y dilapidada dejando a su hijo el Delfín Carlos la crisis más grande de la monarquía. Carlos se proclamó regente frenando en seco a Carlos el Malo y a Eduardo III quienes no esperaban esa decisión. El regente logró un saneamiento de la administración a partir de 1357 y sufrió la rebelión de Etienne Marcel en París a la cabeza de los mercaderes y la "Jacquería" rebelión campesina. A duras penas fueron dominadas ambas rebeliones...

Juan II pudo volver a su reino a costa de concesiones draconianas: abandono de toda costa atlántica a manos de Eduardo III, pago de una fuerte suma de dinero, prisión de dos herederos de Juan II en el lugar del padre, etc... los Estados Generales aceptaron tamañas barbaridades de modo que se firmó la Paz de Calais en 1360.

La muerte del duque de Borgoña sin heredero hizo que Juan se adjudique esa tierra en 1361 dejándosela a su hijo más joven Felipe el Atrevido (no es la misma persona que su antepasado, ojo).

Según una de las cláusulas de esa Paz, dos hijos de Juan II debían estar cautivos. Uno de ellos, Luis, duque de Anjou, se hartó y se evadió. Juan II tocado en su honor caballeresco aceptó volver en su lugar a la prisión para morirse poco tiempo después (¡por fin!)

Era más conocido como "el Rey Cautivo", Juan en realidad no era bueno en nada, su apodo permanece como una ironía alrededor de su reinado. Quizás era una maniobra publicitaria para hacerlo "más bueno" que su contendiente Carlos el Malo de Navarra. Juan, de suaves facciones zorrunas, siempre gustó de la tradición caballeresca como su padre y al tratar de librar batallas a la manera de una justa, siempre las perdió aparatosamente. Cuando en su prisión, hacía sufrir en gastos a sus captores ingleses ya que adoraba vivir bien. Nunca ocultó sus claras inclinaciones homosexuales pese a que había engendrado muchos hijos.